El sábado 11 de junio de 1289, día de San Bernabé, el ejército florentino que marchaba por el valle del Casentino para invadir Arezzo llegó al punto donde se divisaba el castillo de Poppi, que se alzaba sobre un peñasco en un meandro del río Arno.
Nueve días antes el ejército había salido de Florencia, al compás de las campanas; había acampado a las afueras de la ciudad para esperar la llegada de los aliados que enviaba el resto de ciudades güelfas. Luego había retomado la marcha y por fin estaba allí, a medio camino entre Florencia y Arezzo, tras haber recorrido cincuenta kilómetros de estrechos senderos de montaña, al paso lento de los carros de víveres arrastrados por bueyes.
Frente a Poppi, el valle se alarga y forma una llanura, en aquel entonces llamada Campaldino; era el primer lugar adecuado que los invasores encontraban en aquel paisaje montañoso para que se desplegara y maniobrara la caballería. Y allí, puntualmente, formado al lado de un convento de franciscanos llamado Certomondo, bloqueando la vaguada, los esperaba el enemigo.
El ejército florentino no tenía un comandante, sino una dirección conjunta, porque los comuni temían la excesiva concentración de poder. En la cúpula se encontraban los doce «capitanes de la guerra», elegidos entre los caballeros más expertos en aquel género de asuntos, dos por cada uno de los sesti, es decir, de los seis barrios en los que estaba dividida Florencia. Sin embargo, las decisiones se tomaban tras largas deliberaciones en las que participaban también los jefes de los contingentes enviados por las ciudades aliadas, además de aquellos barones del condado que habían elegido tomar partido por los florentinos y cuya experiencia respetaban todos, como Maghinardo da Susinana, «buen capitán y ducho en la guerra».
Cuando divisaron al enemigo y estuvo claro que no era posible avanzar sin iniciar la batalla, los capitanes detuvieron la columna y organizaron una línea de defensa, a la espera de reunirse para decidir cómo actuar. En aquella época la fuerza de choque de un ejército estaba formada por la caballería, armada con lanza, espada y armadura; el ejército de los florentinos y de sus aliados güelfos contaba con mil trescientos caballeros, según Dino Compagni —quien en aquellos meses era uno de los seis priores que gobernaban Florencia y tenía que saberlo—, o con mil seiscientos, según Giovanni Villani—quien, pese a ser un niño por entonces, posteriormente pudo recopilar información y testimonios—. En cualquier caso, los caballeros eran muchos: con dos mil, en la Edad Media, se conquistaba un reino. Entre ellos, los florentinos eran seiscientos, todos «ciudadanos con cavallate», es decir, ciudadanos pudientes con la obligación de poner a disposición de la causa un caballo de guerra: «los mejor armados y montados» que salieron de Florencia, según Villani. Pero no todos eran jóvenes ni estaban convencidos, y los capitanes eligieron a una cuarta parte de los hombres, ciento cincuenta en total, que alinearon delante de los demás: habrían sido los primeros en cargar si se hubiera optado por el ataque, y los primeros en sufrir el choque si quien atacaba era el enemigo.
